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Ethinylestradiol - der Östrogen-Pillen-Wirkstoff

Ethinylestradiol ist das am weitesten verbreitete synthetische Östrogen (auch Estrogene genannt), das zur hormonellen Empfängnisverhütung (Kontrazeption) verwendet wird. Es lässt sich in verschiedenen Konzentrationen in fast allen östrogenhaltigen Antibabypillen finden. Als eines der ältesten und wirksamsten künstlichen Östrogene wird es vorwiegend in der oralen Empfängnisverhütung eingesetzt.

Ethinylestradiol: Definition und Entwicklung

Entwickelt wurde das Steroidhormon vom Endokrinologen Walter Hohlweg und seinem Forschungspartner, dem Chemiker Hans Herloff Inhoffen, im Jahr 1937. Beide waren zu diesem Zeitpunkt wissenschaftliche Mitarbeiter der Schering AG, die heute als Pharmakonzern unter dem Namen Bayer HealthCare Pharmaceuticals firmiert.

Das natürliche Estradiol und sein künstliches Derivat Ethinylestradiol

Ethinylestradiol mit der chemischen Summenformel C20H2402 ist ein Steroidhormon und ein synthetisches Derivat des natürlichen Hormons Estradiol (auch Östradiol genannt, abgekürzt mit E2). Durch seine verstärkte östrogene Wirkung eignet es sich in Kombination mit Gestagenen zur oralen Empfängnisverhütung.

Im Vergleich zum natürlichen Estradiol weist das synthetische Derivat eine zusätzliche Ethinylgruppe auf. Diese ist für die verbesserten pharmakokinetischen Eigenschaften von Bedeutung, da sie den sogenannten First-Pass-Effekt in der Leber deutlich vermindert. Das positive Resultat ist eine höhere orale Bioverfügbarkeit des Hormons.

ethinylestradiol formel

Bei der vergleichenden Gegenüberstellung der Strukturformeln von Ethinylestradiol und Estradiol ist die Ethinylgruppe an der Position C-17 beim künstlichen Estradiol-Derivat zu erkennen.

Die Wirkungsweise von Ethinylestradiol

Das Hormon Ethinylestradiol verhindert die Heranreifung der Eizelle, so dass diese nicht befruchtet werden kann. Des Weiteren wird die vollständige Ausbildung der Gebärmutterschleimhaut verhindert, so dass eine Eizelle sich auch im Fall einer Befruchtung nicht einnisten könnte. Der dritte Schutzmechanismus ist die Verdickung des Gebärmutterhalsschleims, damit Spermien nicht in die Gebärmutter gelangen können.

Innerhalb der Zellen, dem sogenannten Intrazellularraum, befinden sich spezielle Rezeptoren. Besetzen körpereigene oder künstliche Steroidhormone oder Neurotransmitter (sogenannte Agonisten) diese Rezeptoren, erfolgt die Aktivierung der Signaltransduktion in der Zelle. Sehr vereinfacht ausgedrückt erhält der Organismus Informationen über den aktuellen Status.

Bei der Gabe von Ethinylestradiol bindet sich dieses an die Rezeptoren der Zellen. Die durch die orale Einnahme des Wirkstoffs künstliche Zufuhr von Hormonen und deren Anbindung an die Rezeptoren aktiviert den Informationsfluss und signalisiert dem Körper eine Befruchtung der Eizelle.

Wirkungsweise von Ethinylestradiol

Bevorzugt erfolgt die Empfängnisverhütung durch die kombinierte Gabe von Ethinylestradiol mit seinen östrogenen Eigenschaften und Gestagenen wie Levonorgestrel. Diese Hormonkombination hemmt den Eisprung und verhindert die Einnistung des Eis in der Gebärmutterschleimhaut.

Die Kombination des Östrogens Ethinylestradiol mit einem Gestagen nimmt zusätzlichen Einfluss auf Konsistenz des Cervixsekretes, um eine Schutzbarriere gegen das Vordringen der Spermien aufzubauen.

Anwendungsbereiche & Vorteile von Ethinylestradiol

Ethinylestradiol wird immer dann eingesetzt, wenn die Wirksamkeit der östrogenen Eigenschaften erwünscht ist. In erster Linie kommt das Hormon in Kombination mit Gestagen als orale Empfängnisverhütung in Form der Antibabypille zum Einsatz. Durch die kontinuierlich fortschreitende Forschung reduzierte sich der Östrogengehalt immer weiter, woraus eine Reduzierung der Anzahl und Schwere von Nebenwirkungen resultiert.

Medizinisch therapeutische Unterstützung bietet das Hormon Ethinylestradiol unter anderem bei folgenden Indikationen:

  • Im Rahmen der Hormonersatztherapie
  • Bei der postmenopausalen Osteoporose
  • Als begleitende Maßnahme bei der Geschlechtsangleichung in Folge einer vorliegenden Transsexualität
  • Behandlung von Akne bei einem nachgewiesenen Überschuss von Androgenen
  • Erhöhung der sexuellen Aktivität & Luststeigerung bei Frauen in Kombination mit 3 mg Drospirenon

Die allgemeinen Vorteile von Ethinylestradiol beziehen sich auf folgende Bereiche:

  • Abschwächung der Dauer und Stärke der Periode
  • Verringerung der Gefahr des Eisenmangels
  • Erleichterung / Verringer schmerzhafter menstrueller Beschwerden
  • Verringertes Risiko für Erkrankungen in Verbindung mit oraler Verhütung wie bspw. gutartige Brusterkrankungen, Eierstockzysten, Infektionen im Beckenbereich, Eierstockschwangerschaften, Krebs der Gebärmutterschleimhaut und der Eierstöcke

Weitere Indikationen für das Steroidhormon sind die palliative Behandlung von Prostatakrebs (Symptome lindern und Folgen reduzieren), oder die hormonelle Behandlung verschiedener Menstruationsstörungen wie die primäre bzw. sekundäre Amenorrhoe (Ausbleiben der Menstruation).

Liegen durch einen unregelmäßigen Abbau der Gebärmutterschleimhaut verursachte Zyklusstörungen vor, bietet sich die Kombination der Hormone Ethinylestradiol und Levonorgestrel an.

Bei der Behandlung von Akne zeigt die Anwendung aus einer Kombination von Ethinylestradiol mit dem Gestagen Norgestimate Erfolg, wenn die Hauterkrankung auf einem Überschuss von Androgenen basiert. Den Beweis für die Wirksamkeit dieser medikamentösen Therapie erzielte eine Studie an 257 weiblichen Probanden im Alter zwischen 15 bis 49 Jahren mit mittelschwerer Akne.

Eine italienische Studie konnte bei Frauen, welche Ethinylestradiol mit Drospirenon kombinierten (z.B. in der Pille Eloine enthalten) ein gesteigertes Lustempfinden, häufigere Orgasmen und eine generell erhöhte sexuelle Aktivität nachweisen. Darüber hinaus empfanden die Frauen über den Zeitraum der Einnahme weniger Schmerzen beim Geschlechtsverkehr im Genitalbereich.

Häufige Neben- und Wechselwirkungen von Ethinylestradiol

Die Gabe von Hormonen beeinflusst den Organismus und zeigt zusätzlich zur gewünschten Wirkung in unterschiedlicher Häufigkeit auftretende unerwünschte Wirkungen.

Zu den Nebenwirkungen von Ethinylestradiol zählen:

Häufige Nebenwirkungen Gelegentliche Nebenwirkungen Seltene und sehr seltene Nebenwirkungen
Kopfschmerzen Gewichtszunahme Magendruck
Übelkeit Blutcalciumerhöhung Brustdrüsenabsonderung
Durchbruchblutungen Erbrechen Hörstörungen
Schmierblutungen Depressionen Zystenbildungen
Bauchschmerzen Appetitverlust allergische Reaktionen
Gewebswassereinlagerungen (Ödeme) Migräne Leberfunktionsstörungen

Oft sind diese Nebenwirkungen nur vorübergehend. Dauern sie jedoch länger an, sollte das Thema unbedingt mit dem behandelnden Arzt besprochen werden.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Bei der gleichzeitigen Anwendung von verschieden Arzneimitteln kann es zu Wechselwirkungen kommen. Das gilt auch für Ethinylestradiol. Medikamente zur Behandlung einer Epilepsie (Antikonvulsiva) können die empfängnisverhütende Wirkung von Ethinylestradiol herabsetzen. Dies gilt vor allem für die Wirkstoffe:

  • Carbamazepin
  • Phenytoin
  • Primidon

Dies gilt ebenfalls für antiinfektive Mittel wie Antibiotika (Tetrazykline, Rifampicin, ein Antibiotikum aus der Pilzart Streptomyces mediterranei, und verschiedene Penicilline), Virustatika oder Antimykotika, sowie das pflanzliche Beruhigungsmittel Johanniskraut.

Kontraindikation für die Gabe von Östrogenen wie Ethinylestradiol

Ein wichtiges Thema ist die Kontraindikation (Gegenanzeigen) von Östrogenen. Unabhängig davon, ob es sich um eine akute Erkrankung oder eine entsprechend belastete Vorgeschichte handelt, stellen folgende Erkrankungen eine Gegenanzeige dar:

  • Lebererkrankungen einschließlich Lebertumore
  • Östrogenabhängige Tumore (Gebärmutter, Brustdrüse)
  • Fettstoffwechselstörungen mit erhöhten Triacylglacerinden (Hypertriglyzeridämie)
  • Entzündung der Bauchspeicheldrüse (Pankreatitis)
  • Schwer behandelbarer Bluthochdruck (Hypertonie)
  • Migräne, die mit fokalen neurologischen Symptomen einhergeht
  • Neigung zu Embolien oder Thrombosen
  • Diabetes mellitus (Zuckerkrankheit); vor allem bei vorhandenen Gefäßveränderungen

Das bedeutet wenn Sie an diesen Krankheiten leiden, ist die Einnahme von Ethinylestradiol Medikamenten nicht empfehlenswert, bzw. sollte nur nach genauer Absprache mit Ihrem Arzt erfolgen. Es besteht ein sehr hohes Risiko wenn Sie an den genannten Krankheiten leiden und trotzdem ein Ethinylestradiol Präparat verwenden.

Schwangerschaft und Stillzeit

Während der Schwangerschaft und Stillzeit ist von der Einnahme von Ethinylestradiol ebenfalls abzusehen.

Dosierung: Moderne Ethinylestradiol Präparate sind niedrig dosiert

Der Ethinylestradiol-Gehalt einer modernen Antibabypille liegt zwischen 0,020 bis 0,035 Milligramm.

Diese Wirkstoffmengen präsentieren sich im Vergleich zur Dosierung vor 50 Jahren mit Dosen zwischen 0,05 - 0,100 Milligramm äußerst gering. Die Einnahme im Rahmen der Schwangerschaftsverhütung erfolgt über den vorgeschriebenen Zeitraum von drei Wochen täglich mit einer vorgegebenen Einnahmepause.

Die Dosierung von Ethinylestradiol ist dabei vom 2. Wirkstoff der jeweiligen Pille abhängig. Es gibt keine reinen Östrogenpillen – Ethinylestradiol kommt in oralen Verhütungsmitteln immer in Verbindung mit einem Gestagen (z.B. Levonorgestrel oder Desogestrel) vor.

Auszug verfügbarer Medikamente mit dem Östrogen Ethinylestradiol

Ethinylestradiol kommt in verschiedenen Pillen in unterschiedlichen Dosierungen vor. Zusätzlich wird Ethinylestradiol auch als synthetisches Östrogen im Verhütungsring NuvaRing angewendet. Da der NuvaRing vaginal eingeführt wird und die Wirkstoffe über die Schleimhaut (und nicht durch den Magen) abgibt, ist die Konzentration der Hormone geringer. Folgende Tabelle zeigt einige verfügbare Medikamente, welche Ethinylestradiol enthalten.

Pillen haben unterschiedliche Ethinylestradiol-Dosierungen, je nach Zusammensetzung und auch in Abhängigkeit von dem jeweiligen Gestagen. Viele Frauen vertragen niedrig dosierte Pillen besser als hochdosierte. Es ist jedoch auch darauf zu achten, wie gut Sie das jeweilige Gestagen Ihrer ausgewählten Pille vertragen. Levonorgestrel und Desogestrel werden von vielen Frauen beispielsweise sehr unterschiedlich vertragen und dementsprechend sollte die Pillenauswahl den individuellen Bedürfnissen angepasst werden. Die verschiedenen Zusammensetzungen und Wirkstoffe anderer Antibabypillen finden Sie in unserem Antibabypillen Vergleich. Lassen Sie sich hierbei auch von Ihrem Arzt beraten.


Quellen:

  1. Anne W. Lucky et al. (1997): Effectiveness of norgestimate and ethinyl estradiol in treating moderate acne vulgaris, in: Journal of the American Academy of Dermatology Volume 37, Issue 5, Part 1, November 1997, Pages 746–754, http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0190962297701129
  2. Caruso S; Agnello C; Intelisano G; Farina M; Di Mari L. (2005): Prospective study on sexual behavior of women using 30 micrograms ethinylestradiol and 3 micrograms drospirenone oral contraceptive, in: Contraception. 2005; 72:19-23; http://www.popline.org/node/254484
  3. Frank Z. Stanczyka, David F. Archerb, Bhagu R. Bhavnani (2013): Ethinyl estradiol and 17β-estradiol in combined oral contraceptives: pharmacokinetics, pharmacodynamics and risk assessment, in: Contraception Volume 87, Issue 6, June 2013, Pages 706–727, http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0010782412010797

Quellen (Stand der Aktualisierung: 18.11.2015)

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